No category

پایان نامه درباره ﺳﻨﺘﺰ، ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-]، ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ

H NMR1………………………………………………………………………………………………………………………………………87
C NMR13……………………………………………………………………………………………………………………………………..89
7-]3-(4-متیل فنیل)-1-فنیل-H1-پیرازول-4-ایل[-5،4-دی اکسو-2-تیو کسو-8،5،4،3،2،1-هگزا هیدرو پیریدو[3،2-d] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ-6-کربونیتریل (h62)
FT-IR…………………………………………………………………………………………………………………………………………..91
H NMR1………………………………………………………………………………………………………………………………………92
C NMR13……………………………………………………………………………………………………………………………………..94
مراجع……………………………………………………………………………………………………………………………………………96
عنوان صفحه
ﺟﺪول 2-1 ﺗﻌﺪادي از آﻟﺪﻫﯿﺪﻫﺎي ﭘﯿﺮازوﻟﯽ ﺳﻨﺘﺰ ﺷﺪه………………………………………………………………………….30
ﺟﺪول 2-2 ﺑﺮرﺳﯽ اﺛﺮ ﺣﻼل در ﺑﺎزده ﺳﻨﺘﺰ ﺗﺮﮐﯿﺐ a62 در ﺷﺮاﯾﻂ ﮐﻼﺳﯿﮏ…………………………………………..31
ﺟﺪول 2-3 ﺑﺮرﺳﯽ اﺛﺮ دﻣﺎ در ﺑﺎزده ﺳﻨﺘﺰ ﺗﺮﮐﯿﺐ a62 در ﺷﺮاﯾﻂ ﮐﻼﺳﯿﮏ………………………………………………32
ﺟﺪول 2-4 ﺑﺮرﺳﯽ اﺛﺮ ﮐﺎﺗﺎﻟﯿﺰﮔﺮﻫﺎي ﻣﺨﺘﻠﻒ در ﺣﻼل DMF در ﺑﺎزده و زﻣﺎن ﺳﻨﺘﺰ ﺗﺮﮐﯿﺐa62………………. 32
ﺟﺪول 2-5 ﺑﺮرﺳﯽ اﺛﺮ ﻣﻘﺪار ﮐﺎﺗﺎﻟﯿﺰﮔﺮ ﻧﺎﻧﻮ Fe3O4 در ﺣﻼل دي ﻣﺘﯿﻞ ﻓﺮﻣﺎﻣﯿﺪ ﺑﺮ ﺑﺎزده و زﻣﺎن ﺳﻨﺘﺰ ﺗﺮﮐﯿﺐ
62a…………………………………………………………………………………………………………………………..33
ﺟﺪول 2-6 ﺳﻨﺘﺰ ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﻫﺎ در ﺷﺮاﯾﻂ ﺑﻬﯿﻨﻪ……………………………………………………………..40
عنوان صفحه
ﺷﮑﻞ 1-1 دﺳﺘﻪ ﺑﻨــــﺪي ﭘﯿﺮﯾﺪو[d]ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾــﻦ ﻫﺎ ﺑﺮ اﺳﺎس ﻣﺤﻞ ﻗﺮارﮔﯿﺮي اﺗﻢ ﻧﯿﺘﺮوژن در ﺣﻠﻘـﻪ ي
ﭘﯿﺮﯾﺪﯾﻦ……………………………………………………………………………………………………………………………..2
ﺷﮑﻞ 1-2 ﺳﺎﺧﺘﺎر ﺗﻌﺪادي از ﻣﺸﺘﻘﺎت ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ داراي ﺧﻮاص داروﯾﯽ………………………………3
ﺷﻤﺎي 1-2 اﺳﺘﻔﺎده از ﺗﺘﺮوﻧﯿﮏ اﺳﯿﺪ در ﺗﻬﯿﻪ ﻣﺸﺘﻘﺎت ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﺗﺤﺖ ﺗﺎﺑﺶ رﯾﺰ ﻣﻮج…………..5
ﺷﻤﺎي 1-3 ﻣﮑﺎﻧﯿﺴﻢ ﺳﻨﺘﺰ ﻣﺸﺘﻘﺎت ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از ﺗﺘﺮوﻧﯿﮏ اﺳﯿﺪ در ﺷﺮاﯾﻂ رﯾﺰ
ﻣﻮج………………………………………………………………………………………………………………………………..5
ﺷﻤﺎي 1-4 ﺳﻨﺘﺰ ﻣﺸﺘﻘﺎت 6- اﺳﭙﺎﯾـﺮو ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از 3،1-دي ﻣﺘﯿﻞ ﺑﺎرﺑﯿﺘﻮرﯾﮏ
اﺳﯿﺪ در ﺷﺮاﯾﻂ رﯾﺰ ﻣﻮج…………………………………………………………………………………………………….6
ﺷﻤﺎي 1-5 ﺳﻨﺘـــﺰ ﻣﺸﺘﻖ ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از 1-ﻓﻨﯿﻞ ﻣﺎﻻﯾﻤﯿـــﺪ و ﺗﺤﺖ ﺗﺎﺑﺶ رﯾﺰ
ﻣﻮج………………………………………………………………………………………………………………………………..7
ﺷﻤﺎي 1-6 اﺳﺘﻔﺎده از اﯾﻨﺪان دي اون در ﺷﺮاﯾﻂ ﻓﺮاﺻﻮت ﺑﺮاي ﺳﻨﺘـﺰ ﻣﺸﺘﻘـﺎت اﯾﻨﺪﻧﻮ ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-]
ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ………………………………………………………………………………………………………………………..7
ﺷﻤﺎي 1-7 ﺳﻨﺘﺰ ﻣﺸﺘﻘﺎت ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از 5-آﻣﯿﻨـﻮ-3،1-دي ﻓﻨﯿﻞ-H1-ﭘﯿﺮازول
در ﺷﺮاﯾﻂ ﻓﺮاﺻﻮت…………………………………………………………………………………………………………..8
ﺷﻤﺎي 1-8 ﻣﮑﺎﻧﯿﺴﻢ ﺳﻨﺘﺰ ﻣﺸﺘﻘﺎت ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از 5-آﻣﯿﻨﻮ-3،1-دي ﻓﻨﯿﻞ-H1-
ﭘﯿﺮازول در ﺷﺮاﯾﻂ ﻓﺮاﺻﻮت……………………………………………………………………………………………….8
ﺷﻤﺎي 1-9 ﺳﻨﺘﺰ ﻣﺸﺘﻘﺎت ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﺑﺎ واﮐﻨﺸﮕﺮ ﮔﺮﯾﻨﯿﺎرد………………………………………………..9
عنوان صفحه
ﺷﻤﺎي 1-10 ﺳﻨﺘﺰ ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﺑﺎ اﺳﺘﯿﻞ اﺳﺘﻮن………………………………………………………………….10
ﺷﻤﺎي 1-11 ﺳﻨﺘﺰ ﻣﺸﺘﻘﺎت ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از اﺗﯿﻞ 3-ﻓﻨﯿﻞ-2-ﺳﯿﺎﻧﻮ آﮐﺮﯾﻼت……………..10
ﺷﻤﺎي 1-12 ﺳﻨﺘﺰ ﻣﺸﺘﻘﺎت ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از ﺳﯿﮑﻠﻮ ﻫﭙﺘﺎﻧﻮن…………………………………….11
ﺷﻤﺎي 1-13 ﻣﮑﺎﻧﯿﺴﻢ ﺳﻨﺘﺰ ﻣﺸﺘﻘﺎت ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از ﺳﯿﮑﻠﻮ ﻫﭙﺘﺎﻧﻮن……………………….12
ﺷﻤﺎي 1-14 ﺳﻨﺘﺰ ﻣﺸﺘﻘﺎت ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از واﮐﻨﺶ ﻓﺮﯾﺪﻟﻨﺪر………………………………….13
ﺷﻤﺎي 1-15 ﺳﻨﺘﺰ دو ﺟﺰﺋــﯽ ﻣﺸﺘﻘﺎت ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﺑﺎ اﺳﺘﻔـﺎده از ﮐﺎﺗﺎﻟﯿﺰﮔﺮ ﭘﺘﺎﺳﯿﻢ ﻓﻠﻮرﯾﺪ-
آﻟﻮﻣﯿﻨﺎ…………………………………………………………………………………………………………………………..14
ﺷﻤﺎي 1-16 ﺳﻨﺘﺰ ﺳﻪ ﺟﺰﺋــﯽ ﻣﺸﺘﻘﺎت ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾـﻦ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از ﮐﺎﺗﺎﻟﯿﺰﮔﺮ ﭘﺘﺎﺳﯿﻢ ﻓﻠﻮرﯾﺪ-
آﻟﻮﻣﯿﻨﺎ……………………………………………………………………………………………………………………………15
ﺷﻤﺎي 1-17 ﺳﻨﺘﺰ ﻣﺸﺘﻘﺎت ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از ﮐﺎﺗﺎﻟﯿﺰﮔﺮ ﺳﺪﯾﻢ ﻟﻮرﯾﻞ ﺳﻮﻟﻔﺎت……………..16
ﺷﻤﺎي 1-18 ﺳﻨﺘﺰ ﻣﺸﺘﻘﺎت ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از ﭼﺎﻟﮑﻮن……………………………………………..16
ﺷﻤﺎي 1-20 ﮐﺎﺗﺎﻟﯿﺰﮔﺮ ﻧﺎﻧﻮ Fe3O4 ﺗﺜﺒﯿﺖ ﺷﺪه ﺑﺎ ﺳﯿﻠﯿﮑﺎ ﺳﻮﻟﻔﻮﻧﯿﮏ اﺳﯿﺪ…………………………………………………17
ﺷﻤﺎي1-21 اﺳﺘﻔﺎده از ﻧﺎﻧﻮ ﮐﺎﺗﺎﻟﯿﺰﮔــﺮ Fe3O4 ﺗﺜﺒﯿﺖ ﺷﺪه ﺑﺎ ﺳﯿﻠﯿﮑﺎ ﺳﻮﻟﻔﻮﻧﯿﮏ اﺳﯿﺪ در ﺳﻨﺘـــﺰ ﻣﺸﺘﻘﺎت
ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-]ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ………………………………………………………………………………………………….17
ﺷﻤﺎي 1-22 ﺳﻨﺘﺰ ﻣﺸﺘﻖ ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از 2-آﻣﯿﻨﻮ ﻧﯿﮑﻮﺗﯿﻨﯿﮏ اﺳﯿﺪ…………………………..18
ﺷﻤﺎي 1-23 ﺳﻨﺘﺰ ﻣﺸﺘﻘﺎت ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از ﮐﺎﺗﺎﻟﯿﺰﮔﺮ I2/KI…………………………………. 18
ﺷﻤﺎي 1-24 ﺳﻨﺘﺰ ﻣﺸﺘﻖ ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از ﺗﺮﺷﺮي ﺑﻮﺗﯿﻞ اﺳﺘﻮ اﺳﺘﺎت………………………..19
عنوان صفحه
ﺷﻤﺎي 1-25 ﺳﻨﺘﺰ ﻣﺸﺘﻘﺎت ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از اﺳﯿﺪ ﮐﻠﺮﯾﺪ…………………………………………19
شکل 1-3 ساختار ترکیبFe3O4………………………………………………………………………………………………………. 22
شکل 1-4 کاتالیزگر نانو Fe3O4به صورت (a) پودر. (b) هیدروژل. (c) محلول در آب…………………………….23
شمای 2-1 سنتز مشتقات ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2-d] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ…………………………………………………………………………….25
شمای 2-2 تهیه 6-آمینو-2-تیو کسو-3،2-دی هیدروپیریمیدین-4(H1)-اون…………………………………………26
شمای 2-3 تهیه 3-(6-آمینو-4-اکسو-2-تیو کسو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریمیدیـن-5-ایل)-3-اکسوپروپان
نیتریل……………………………………………………………………………………………………………………………..26
شمای 2-4 سنتز 3-(4-کلرو فنیل)-1-فنیل-4-فرمیل پیرازول (a64)…………………………………………………….28
شمای 2-5 سنتز ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2-d] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ a62………………………………………………………………………………….31
شمای 2-6 مکانیسم پیشنهادی سنتز مشتقات ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2-d] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ a-h62………………………………………39
چکیده:
ﺑﺮرﺳﯽ ﺳﻨﺘﺰ ﻣﺸﺘﻘﺎت ﺟﺪﯾﺪ 7- آرﯾﻞ-6-ﺳﯿﺎﻧﻮ ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2-d]ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ- 5-اون ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از ﻧﺎﻧﻮ
ﮐﺎﺗﺎﻟﯿﺰﮔﺮ Fe3O4
ﻧﻮﺷﯿﻦ ﺗﺮاﺟﯽ
ﺗﺮﮐﯿﺒﺎت ﻫﺘﺮوﺳﯿﮑﻞ ﭼﻨﺪﻋﺎﻣﻠﯽ در ﺗﻬﯿﻪ داروﻫﺎ ﻧﻘﺶ ﻣﻬﻤﯽ دارﻧﺪ، ﺑﻪ وﯾﮋه ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-]ﭘﯿﺮﯾﻤﯿـﺪﯾﻦ ﻫـﺎ ﺑـﻪ
دﻟﯿﻞ ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي زﯾﺴﺘﯽ ﻣﻔﯿﺪ آن ﻫﺎ ﻣﻮﺿﻮع ﻣﻄﺎﻟﻌﺎت داروﯾﯽ و ﺳﻨﺘﺰي ﮔﺴﺘﺮده اي ﺑﻮده اﻧﺪ. در اﯾـﻦ ﭘﺎﯾـﺎن
ﻧﺎﻣﻪ اﺑﺘﺪا ﭘﯿﺶ ﻣﺎده 3-(6-آﻣﯿﻨﻮ-4-اﮐﺴﻮ-2-ﺗﯿﻮﮐﺴﻮ-4،3،2،1-ﺗﺘﺮاﻫﯿﺪروﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ-5-اﯾﻞ)-3-اﮐﺴﻮﭘﺮوﭘﺎن
ﻧﯿﺘﺮﯾﻞ از ﺳﯿﺎﻧﻮ اﺳﺘﯿﻞ دار ﮐﺮدن 6-آﻣﯿﻨﻮ-2-ﺗﯿﻮاﮐﺴـﻮ -3،2-دي ﻫﯿﺪروﭘﯿﺮﯾﻤﯿـﺪﯾﻦ -4(H1)-اون ﺗﻬﯿـﻪ ﺷـﺪ .
ﺳﭙﺲ از واﮐﻨﺶ آن ﺑﺎ آروﻣﺎﺗﯿﮏ آﻟﺪﻫﯿﺪﻫﺎي ﻣﺨﺘﻠﻒ در ﺣﻀﻮر ﻧﺎﻧﻮ ﮐﺎﺗـﺎﻟﯿﺰﮔﺮ Fe3O4 ﻣﺸـﺘﻘﺎت ﺟﺪﯾـﺪي از
7-آرﯾﻞ-6-ﺳﯿﺎﻧﻮﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-]ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ-5-اون ﺑﺎ ﺑﺎزده ﻫﺎي ﺑﺎﻻ (%92-78) ﺳﻨﺘﺰ ﺷﺪﻧﺪ.
ﮐﻠﯿﺪواژه : ﭘﯿﺮﯾﺪوﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ، 6-آﻣﯿﻨﻮﺗﯿﻮاوراﺳﯿﻞ، 7-آرﯾﻞ-6-ﺳﯿﺎﻧﻮﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-]ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ-5-اون، ﻧﺎﻧﻮ ﮐﺎﺗﺎﻟﯿﺰﮔﺮ Fe3O4
1- مقدمه
با توجه به اینکه در این پایان نامه، سنتز مشتقات جدیدی از پیریدو[3،2-d]پیریمیدین ها انجام شده است، در ابتدا نگاهی اجمالی بر پیریدوپیریمیدین ها و روش های سنتز آن ها خواهیم داشت.
1-1 پیریدوپیریمیدین ها
هتروسیکل ها به عنوان دسته ی بسیار مهمی از ترکیبات شیمیایی بیش از نیمی از ترکیبات شناخته شده ی آلی را تشکیل می دهند. در بین هتروسیکل های دوحلقه ای حاوی نیتروژن، پیریدوپیریمیدین ها با داشتن گستره ی وسیعی از ترکیبات دارای خواص دارویی و زیستی، همواره مورد توجه پژوهشگران بوده اند. بسته به محل قرارگیری اتم نیتروژن در بخش پیریدینی، پیریدو[d]پیریمیدین ها به گروه های مختلف طبقه بندی می شوند (شکل 1-1) ]3-1[.
شکل 1-1 طبقه بندی پیریدو[d]پیریمیدین ها بر اساس محل قرارگیری اتم نیتروژن در حلقه ی پیریدین
1-2 پیریدو]3،2-[dپیریمیدین ها
از میان 4 ایزومر ساختاری ممکن برای پیریدو[d]پیریمیدین، ترکیبات

مطلب مشابه :  دانلود پایان نامه ارشد با موضوعمواد مخدر، تجارت آزاد، جامعه آماری

دیدگاهتان را بنویسید