سنتز دیآلکیل تری تیوکربنات‌های متقارن درزمان کوتاه بااستفاده ازDBUوسنتز دی آریل- قسمت ۶

در سال ۲۰۰۸ کیاست و همکارشان توانستند با بهره گرفتن از کاتالیزور انتقال فاز، دی آلکیل تری تیوکربنات های متقارن را سنتز کنند شمای (۲-۵) [۶۱].

شمای (۲-۵)
در سال ۲۰۱۰ سلیمان بیگی و همکارشان توانستند ترکیبات تری تیوکربنات های متقارن را تحت شرایط نیت سنتز کنند شمای (۲-۶) [۶۲].

شمای (۲-۶)
در سال ۲۰۱۲ موثق و همکارشان با بهره گرفتن از K3POترکیبات تری تیوکربنات متقارن را سنتز کردند و البته موفق شدند با بهره گرفتن از این روش ترکیبات تری تیوکربنات حلقوی را نیز سنتز کنند شمای (۲-۷) [۶۳].

شمای (۲-۷)
در سال ۲۰۱۳ سانتوس و همکارانشان با بهره گرفتن از سزیم تری تیوکربنات وپلیمر مربوطه، توانستند ترکیبات تری تیوکربنات پلیمری را سنتز کنند. این روش بعلت ارزان بودن و در دسترس بودن بسیار حائز اهمیت است. ازاین ترکیبات برای سنتز تعداد فراوانی از کوپلیمرها استفاده می شود شمای (۲-۸) ]۶۴[.

شمای (۲-۸)
۲-۱-۳-سنتز ترکیبات تری تیوکربنات حلقوی
همانگونه که قبلاً بحث شد، ترکیبات تری تیوکربنات حلقوی از نظر دارویی دارای اهمیت فراوانی هستند و در سنتز آنتی بیوتیک های جدید، لیگاندهای چند منظوره وپلیمرها بکار برده می شوند به همین دلیل سنتز این ترکیبات مهم و جالب می باشد و به روش های متفاوت انجام می شود ]۶۵[.
در سال ۲۰۰۱ اندو و همکارانشان ترکیبات تری تیوکربنات های حلقوی را با بهره گرفتن از اپوکسید و دی سولفید کربن که توسط کمپکلس تیتانیوم کاتالیز می شد سنتز کردند شمای (۲-۹) [۶۶].

شمای (۲-۹)
درسال ۲۰۱۰ نارت و همکارانشان با بهره گرفتن از کمپلکس دو فلزی آلومینیوم توانستند ترکیبات تری تیوکربنات حلقوی را سنتز کنند شمای (۲-۱۰) ]۶۷[.

شمای (۲-۱۰)
در سال ۲۰۱۴ کائو و همکارانشان توانستند با بهره گرفتن از اپوکسیدها و دی سولفیدکربن که از n-هتروسیکل کاربن به عنوان کاتالیزور استفاده می شد ترکیبات تری تیوکربنات حلقوی را سنتز کنند شمای (۲-۱۱) [۶۸].

شمای (۲-۱۱)
درسال ۲۰۱۴ سوماشین وهمکارانشان توانستند تری تیو کربنات های حلقوی را با بهره گرفتن از پتاسیم اتیل زانتات و با صورت بندی ثابت سنتز کنند. وجود این خصلت دراین روش سنتزی برای ساخت آنتی بیوتیک های جدید بسیار حائز اهمیت می باشد شمای (۲-۱۲)]۶۹[.

شمای (۲-۱۲)
۲-۲-مروری بر واکنش های سنتز مشتقات دی سولفید
دی سولفید ها حد واسط های با ارزشی در ترکیبات دارویی و بیولوژیکی می باشند و دارای کاربردهای وسیعی در زمینه های مختلف می باشند. از این رو پژوهش گران زیادی سعی در سنتز این محصولات به روش های نوین داشته اند. بیشتر روش های ارائه شده در این زمینه مربوط به استفاده از تیول به عنوان ماده اولیه می باشد که مشکلات فراوانی را ایجاد می کند. از آنجا که تیول ها موادی سمی و بدبو هستند استفاده از آنها مشکلات زیادی زیست محیطی را به دنبال دارند ]۷۰ [.
یکی از اصلی ترین روش های سنتز ترکیبات دی سولفید استفاده از واکنشهای اکسیداسیون تیول ها به دی سولفید می باشد. با توجه به مشکلات عدیده ای که در استفاده از تیول ها وجود دارد سعی بر آن شد از یک سری عوامل تولید یون سولفید به عنوان جایگزین تیول ها استفاده شودکه در ادامه نمونه های از هر دو نوع واکنش را نشان خواهیم داد.
دی سولفیدها یکی از محصولات جانبی هستند که در خلال فرایند تصفیه وارتقاء کیفیت برخی محصولات پالایشگاه های گازی مانند گاز مایع و میعانات گازی تولید می شود.
به طور طبیعی در گاز مایع و میعانات تولیدی در پالایشگاه های گازی، مرکاپتان ها وجود دارند که یکی از عوامل آلوده کننده محیط زیست هستند. فرایندهای مختلفی برای تصفیه این مواد وجود دارد که از جمله آنها می توان به اکسیداسیون مرکاپتان ها با نام اختصاری مروکس[۱۶] اشاره کرد شمای (۲-۱۳)]۷۱[.
عکس مرتبط با محیط زیست
در این روش مرکاپتان ها از طریق واکنش زیر به دی سولفید تبدیل می شوند:

شمای (۲-۱۳)
۲-۲-۱-استفاده از واکنش جفت شدن اکسایشی تیول ها
در سال ۲۰۰۶ اوزن و همکارانشان با روش اکسایش تیول به دی سولفید طی واکنش زیر این ترکیبات را سنتز نمودند شمای (۲-۱۴) [۷۲].

شمای (۲-۱۴)
در سال ۲۰۰۷ هادلیسکی و همکارانشان دی سولفید های متقارن را از واکنش بین تیول ها و واکنشگر بارگس سنتز کردند شمای (۲-۱۵) [۷۳].

شمای (۲-۱۵)
در سال ۲۰۱۰ هانتر و همکارانشان توانستند با بهره گرفتن از ۱- کلروبنزوتیازول وبدون استفاده از عوامل اکساینده، دی سولفیدهای نامتقارن را در دمای پایین(دمای منفی) و از تیول ها سنتز کنند شمای (۲-۱۶) [۷۴].

شمای (۲-۱۶)
درسال ۲۰۰۳ بائو وهمکارانشان با بهره گرفتن ازn-تری فلوئورو استیل آرن سولفنامید ، سنتز دی سولفیدهای نامتقارن را انجام دادندشمای (۲-۱۷)]۷۵[.

شمای (۲-۱۷)
در سال ۲۰۰۴ خزائی و همکارانشان با بهره گرفتن از DBDMH و بدون استفاده از عوامل اکساینده، توانستند دی سولفیدهای متناظر را سنتز کنند شمای (۲-۱۸) ]۷۶[.

شمای (۲-۱۸)
در سال ۲۰۱۰ ایپ فان و همکارانشان طی دو تلاش مجزا با بهره گرفتن از کمپلکس منگنز و استفاده از شرایط نوری تیول ها را به دی سولفیدها تبدیل کردند. ایپ فان در سال ۲۰۱۱ با روشی مشابه و استفاده از یک کمپلکس دیگر از منگنز همین محصولات را تهیه کرد شمای (۲-۱۹) [۷۷-۷۸].

شمای (۲-۱۹)
۲-۲-۲- استفاده از سنتز مستقیم بین آلکیل هالیدها و واکنشگرهای انتقال سولفور
در سال ۲۰۰۳ آقای فارزالیو و همکارانشان از واکنش سالیسالدهید با دی سولفید دی کلراید توانستند ترکیبی از دی سولفید را سنتز کنند شمای (۲-۲۰) [۷۹].

شمای (۲-۲۰)
در سال ۲۰۰۶ هارپ و همکارانشان ترکیبات حلقوی دی الکوکسی دی سولفید را سنتز کردند شمای (۲-۲۱) [۸۰].

شمای (۲-۲۱)
در سال ۲۰۱۲ عباسی و همکارانشان دی سولفید های متقارن را با بهره گرفتن از آلکیل ها لید و آلکیل توسیلات ها و استفاده از تیواوره و بدون آلودگی ناشی از پلی سولفید های بزرگ سنتز کردند شمای (۲-۲۲) [۸۱].

شمای (۲-۲۲)
در سال ۲۰۱۳ سلیمان بیگی و همکارشان ترکیبات دی آریل دی سولفید را طی یک واکنش تک ظرفی از آریل ها لید و کربن دی سولفید و در حضور KF/Al2Oو مس سنتز کردند شمای (۲-۲۳) [۸۲].
 

Add a Comment

نشانی ایمیل شما منتشر نخواهد شد. بخش‌های موردنیاز علامت‌گذاری شده‌اند *